Bătălia de la Obertyn s-a dat la 22 august 1531, reprezentînd o confruntare moldo-polonă pentru ţinutul Pocuţiei. După incursiunea iniţiată de domnul Moldovei, Petru Rareş în Pocuţia, un conflict cu Polonia era iminent. Regele Poloniei Sigismund I trimite o oaste comandată de marele hatman Jan Tarnowski, care recucereşte teritoriile pierdute la 4 august 1531:

„Şi atuncea au trecut léşii Nistrul spre Pocutiia şi ca să scoaţă pre moldovéni, pré carii lăsase Pătru vodă, să ţie oraşele, să fie de apărare. Şi în 12 locuri au avut războiu”, notează Grigore Ureche.

Petru Rareş strînge o oaste de 20.000 – 30.000 oameni şi pătrunde în Pocuţia. Înfrînţi în faţa fortăreţei de la Gwozdziecz de polonii conduşi de Jan Tarnowski, moldovenii ce asediau cetatea se retrag. Conducătorii acestora, Toma Barnovschi şi pîrcălabul Vlad de Hotin, au răspuns în faţa domnului, sosit a doua zi. Jan Tarnowski se retrage spre satul Obertyn, inducînd în eroare pe Petru Rareş, care a dispus urmărirea sa.

Tarnowski și-a lăsat infanteria în Gwoździec și a făcut o retragere defensivă într-o pădure la nord de Obertyn, unde și-a fortificat armata. La Obertyn, comandantul polon şi-a aşezat oamenii în formă de patrulater, înconjurat de şanţuri şi de care, legate cu lanţuri între ele, aşteptînd atacul. La 22 august 1531 moldovenii sînt atacați de cavaleria polonă, iar unii boieri părăsesc cîmpul de luptă. Aceasta a dus la înfrîngerea oştirii lui Rareş, obosită după un marş de două zile. Călăreţii moldoveni şi tunarii au luptat cu vitejie, dar au murit pînă la ultimul, „multă vréme bătîndu-să, cu multă moarte dintru amîndoao părţile, moldovénii mai cu multe rane încruntaţi, n-au mai putut suferi, ci le-au datu cale şi s-au întorsu înapoi” (Grigore Ureche). Pierderile moldovenilor s-au ridicat la 5.000 de morţi şi mulţi prizonieri, printre care logofătul Toader Bubuiog, vornicul Efrem Huru, paharnicul Popescu şi alţii, toţi membri ai Sfatului Domnesc, precum şi cele 50 de tunuri capturate de moldoveni în bătălia de la Feldioara, alături de marele steag al Moldovei. Polonezii au pierdut doar 256 de oameni.

Conflictele dintre cele două părţi au continuat pînă la sfîrşitul primei domnii a lui Petru Rareş.