În vara lui 1484 otomanii atacă cetatea-port Cetatea Albă. Sultanul Baiazid II (1481 – 1512) reclama vechile posesiuni sau zone de influenţă bizantine şi dorea transformarea Mării Negre într-un „lac otoman”. Singurele piese bastioane care încă nu intraseră în aria de stăpînire turcească erau cetăţile Moldovei Chilia şi Cetatea Albă.

În fruntea unei mari armate, sultanul părăseşte la 22 mai 1484 Adrianopole îndreptîndu-se spre Moldova, însoțit de Iskender paşa, beylerbey-ul Rumeliei, Ahmed Hersekzade paşa, beylerbey-ul Anatoliei, precum şi de conducătorul flotei, Mesih paşa, cu 200 de vase. La Isaccea este construit un pod de vase peste care trece oastea otomană, la care se alătură cei 20 000 de munteni conduşi de domnul Vlad Călugărul. Oastea se împarte în două, o parte se îndreaptă spre Chilia, cealaltă merge spre Cetatea Albă, flota înaintînd pe Dunăre, pentru a bloca un eventual ajutor dat Moldovei şi pentru aprovizionarea armatei otomane.

Ştefan cel Mare (1457 – 1504), domnul Moldovei, retrage locuitorii spre munte şi întăreşte cetăţile. În aşteptarea unui atac îşi plasează trupele la Obluciţa, în faţa Isaccei, dar sultanul se îndreaptă spre cele două cetăţi. Supusă asediului, Chilia este cucerită în cîteva zile. De aici oştile otomane se îndreaptă spre Cetatea Albă şi fac joncţiunea cu cei 50 000 de oşteni ai hanului tătarilor Mengli Ghirai I.

La 24 iulie 1484, cetatea este supusă asediului pe uscat şi pe apă, sultanul dispune „să scoată tunurile din corăbii, să le tragă şi să le ducă asupra fortăreţei, să le aşeze din loc în loc, să dărîme fortăreaţa cu bombardele, să facă breşe în ziduri şi, de asemenea, să întreprindă iureşuri”, după cum consemnează cronicarul turc Kivîmî. Cetatea este supusă unui bombardament prelungit, sînt construite canale subterane pentru scurgerea apei din şanţul mare din jurul zidurilor. Rezistenţa garnizoanei moldovene, conduse de pîrcălabii Gherman şi Oană, a durat pînă cînd cei doi au căzut.

La 7 august 1484 cetatea a fost predată, iar cei circa 20 000 de locuitorii nu au beneficiat de mila cu care sultanul i-a tratat pe cei din Chilia, cei mai mulţi au fost trimişi în robie: „Fericitul padişah … a dat bey-lor şi ostaşilor săi robi şi sclave în număr atît de mare, încît nu se putea socoti”, scria cronicarul otoman Tursun-bey, iar alţii „au fost surghiuniţi la Istanbul, iar un număr a fost trimis la Eski-Biga, în Anatolia, spre a face să înflorească acele provincii”.

Cetatea a fost prădată, bisericile transformate în moschei, casele rămase goale fiind dăruite otomanilor. Importanţa Cetății-Albe pentru Imperiul Otoman este evidenţiată într-un act al sultanului, care arăta „că prin situaţia ei, este cheia biruinţelor asupra leşilor, cehilor, ruşilor şi ungurilor şi este şi un centru de negoţ pentru ţinuturile megieşe”.

Pierderea celor două cetăţi, Chilia şi Cetatea Albă, a fost resimţită de Moldova, pentru că este scoasă din circuitul comerţului internaţional, pierzînd astfel ieşirea la Marea Neagră. Din punct de vedere militar, cele două cetăți se transformă într-un cap de pod folosit de oştile otomane pentru atacurile întreprinse asupra Moldovei, dar și asupra întregii Europe.