Bătălia de la Tîrgovişte a avut loc la 6/16 – 8/18 octombrie 1595, atunci cînd  domnul Moldovei Ştefan Răzvan principele Transilvaniei, Sigismund Báthory și domnul Valahiei, Mihai Viteazul cu oștile lor au atacat garnizoana otomană.

La o zi după retragerea otomanilor (18 octombrie 1595), cetatea Tîrgovişte a fost supusă asediului de către oştile aliaţilor, care numărau circa 30 000 de oameni. Apărarea oraşului fusese încredinţată beylerbey-ului de Trapezunt, Ali paşa şi unui corp de 5 000 de ieniceri.

Întăriturile construite de marele vizir, Koca Sinan paşa, au fost incendiate. Sinan paşa trimite 5 000 – 6 000 de oşteni în ajutorul asediaţilor. Înainte de a ajunge ei au fost atacaţi de un grup de 300 de oșteni moldoveni şi dispersaţi. Pînă seara, cetatea a căzut, soldaţii otomani au fost  nimiciţi, iar Ali paşa luat prizonier şi închis în cetatea Chioar: „Iar Batâr [Sigismund Báthory], Mihai vodă [Mihai Viteazul] şi Ştefan [Ştefan Răzvan], cu toate oştile, veniră de ocoliră cetatea din Tîrgovişte şi îndată fu aprinsă. Turcii, cțţi fură acolo, toţi pieriră, iar pre Ali-paşa, îl prinseră viu şi-l trimiseră în temniţa Chiutvarului”, redă Letopiseţulul cantacuzinesc evenimentele.